1990年出演陈凯歌执导电影《
边走边唱》，影片入围戛纳影展，因此暂露头角。
1992年演出舞台剧《
三姐妹》。1994年自编自导自演舞台剧《
牛虻》。
1995年自编自导自演舞台剧《
红字》。同年出演香港电影《
夜半歌声》。当时风华唱片公司的老板偶然看到这部电影，他认定黄磊可以出唱片，找了黄磊3次才与他正式签约6年。
1997年发行第一张音乐专辑《
边走边唱》。1998年发行第二张音乐专辑《我想我是海》，同名歌曲《我想我是海》MV的女主角是孙莉。
1999年与周迅、刘若英、伊能静联袂主演电视剧《人间四月天》，饰演才情洋溢的诗人徐志摩，为两岸三地观众熟知。
2000年主持台北飞碟电台《黄磊时间》节目。同年导演北京电影学院表演系97级毕业大戏《送冰的人来了》，成功公演。
2001年发行第三张音乐专辑《等等等等》。同年与周迅共同主演家庭伦理电视剧《橘子红了》，饰演娴雅的未婚夫容耀辉，但她喜欢秀禾。
2002年领衔主演陈凯歌执导的首部电视剧《吕布与貂蝉》饰三国战将吕布。
2003年自编自导自演首部电视剧《似水年华》，发行同名专辑《似水年华》。
2004年出版个人随笔集《十七楼的幻想》。同年自编自导自演民国感情剧《天一生水》，该剧围绕上世纪中国第一藏书楼宁波天一阁展开。
2005年自编自导自演电视剧《
夜半歌声》，该剧讲述了20世纪30年代，话剧演员宋丹萍和好友陈天逸与童若凡之间爱恨情仇的故事。
2006年与袁泉、孙莉、何炅、谢娜、喻恩泰合作出演赖声川经典话剧《
暗恋桃花源》，在剧中饰演江滨柳。
2007年与黄奕、陆毅联袂主演根据巴金同名小说改编的年代情感剧《家》。
2009年出演老舍经典作品改编的电视剧《
四世同堂》，饰演祁瑞宣。
2010年与雷恪生、孙红雷等出演田沁鑫执导的话剧《
四世同堂》，再次饰演祁瑞宣。同年出演赵宝刚执导的爱情伦理剧《婚姻保卫战》，饰演居家煮夫许小宁。
2011年与孙红雷、汪俊领衔主演赵宝刚执导的都市感情剧《
男人帮》，饰演培训中心电脑老师罗书全。
2012年执导首部电影短片《老男人历险记之“喘不上气”》。同年搭档陈数主演汪俊执导的都市情感剧《夫妻那些事》，饰演事业成功又疼老婆的好男人唐鹏。
2013年搭档陈数主演都市情感剧《
我爱男闺蜜》饰婚介所资深情感专家，职场女魔头叶珊身边的“男闺蜜”方骏。
2014年黄磊携女儿黄忆慈参加湖南卫视真人秀节目《
爸爸去哪儿2》。同年出演麦兆辉、庄文强执导的犯罪剧情片《
窃听风云3》，饰演陆国集团独立非执行董事万山。
2015年与宋佳、李雪健主演的电视剧《嘿，老头！》于3月26日在北京卫视、东方卫视播出。6月14日与孙红雷、黄渤参与户外竞技类励志综艺节目《极限挑战》在东方卫视播出。同年担任何炅导演，李易峰和张慧雯主演的青春校园电影《
栀子花开》的监制。
