在森林里，小熊维尼醒来发现自己喝干了蜂蜜，迫不及待地前往寻找新补给。途中，与悲伤的驴子屹耳相遇，该驴失去了尾巴。维尼立即汇集跳跳虎、兔子瑞比、猫头鹰、袋鼠妈妈和小豆，决定参加一场赛事，首先找到替代尾巴的成员获得新鲜蜂蜜奖励。各位使出十八般武艺，但没有一个 tail 能让屹耳满足不可。
第二天，维尼前往罗宾（Bud Luckey 配音）的家寻求帮助，却发现门上悬挂了一张说“请离开，马上回来”的牌子，限语能力的大伙儿以为罗宾被绑架，恐慌地组织了营救行动。当时的维尼却已经快要忍不住饥饿了……这部电影是基于 A. A. Milne 的小熊维尼原著三个故事改编。
