在当地早上电视脱口秀节目《Wake Up Milwaukee》的制片人，凯莉·利昂（Kelly Leone），决定改变自己和节目的未来。她牺牲了与朋友交流的时间，为追求更大市场（如芝加哥）而奋斗。新年前夜，遭到好友 AJ、丽莎和杰克逊的吹嘘下，她作出了一项放眼全世界的决定：参与任何社交活动，无论其内容或难度。这对她来说是逾越舒适区的行为，通常只做那些她认为舒服、成功概率高的事情。截止日期是她将要迎来三十岁生日的一个月后。令她悔恨的是，同时发生了自己与汤姆的见面。于是，他们便共同旅行，为她的新年决心开创美丽的回应。这段旅途将会记录她取得成功的进展。
